Por defecto, la conexión con la cuenta root no es posible, porque esta no tiene contraseña y el servidor SSH está configurado para no permitir la conexión con la cuenta root.
Sucede que para alguna operación / instalación, la cuenta de root es necesaria.
En este tutorial, tendremos cómo configurar Ubuntu / Debian para poder conectarnos con la cuenta Root en SSH.
Establecer una contraseña de cuenta de root
sudo passwd root
Enter new UNIX password:
Retype new UNIX password:
passwd: password updated successfully
Permitir la conexión SSH con la cuenta root
Edite el siguiente archivo: /etc/ssh/sshd_config
Comente la siguiente línea:
PermitRootLogin prohibit-password
Agrega abajo:
PermitRootLogin yes
Reinicie el servicio SSH
sudo service ssh restart
Ahora debería poder iniciar sesión como root con Putty y WinSCP.