Por padrão, a conexão com a conta root não é possível, pois ela não possui senha e o servidor SSH está configurado para não permitir a conexão com a conta root.
Acontece que para determinadas operações/instalações é necessária a conta root.
Neste tutorial, veremos como configurar o Ubuntu/Debian para se conectar à conta Root usando SSH.
Definir senha da conta root
sudo passwd root
Enter new UNIX password:
Retype new UNIX password:
passwd: password updated successfullyPermitir conexão SSH com conta root
Edite o seguinte arquivo : /etc/ssh/sshd_config
Comente a seguinte linha:
PermitRootLogin prohibit-passwordAdicione abaixo:
PermitRootLogin yesReinicie o serviço SSH
sudo service ssh restartAgora você deve conseguir fazer login como root com Putty e WinSCP.